Nell'oratorio dove è custodita l'immagine della nostra patrona, la Madonna del Buonconsiglio, si trova la sede della venerabile Compagnia Laicale della Santissima Trinità. Essa fu fondata dal monaco servita Francesco Patrizi, di nobile famiglia, nato a Siena nel 1266 da Arrighetto e Rainaldesca. Rimasto orfano di entrambi i genitori, nel 1285 si presentò a S.Filippo Benizi, generale dell'ordine, ed entrò a far parte dei Servi di Maria. Il 23 marzo 1298 fondò presso la Basilica dei Servi una pia associazione che chiamò "Società minore della Vergine Maria".Il titolo di società minore le fu dato per darle risalto e distinguerla da quella dei Disciplinati di Santa Maria della Scala. All'inizio questa pia associazione, era formata da soli uomini e mantenne questo nome per ben quaranta anni. Il beato Francesco Patrizi morì il 26 maggio 1328, e dopo dieci anni, nell'ottobre 1338 i fratelli della compagnia decisero di cambiare il nome al sodalizio deliberando che la confraternita della Vergine Maria e di Sancto Francesco de' Servi fosse nominata ed intitolata alla Santissima Trinità, sotto il titolo di "Sancta Trinità e della Vergine Maria", perché in quell'anno sua S.S. Papa Giovanni XXII introdusse nella chiesa romana la festa della Santissima Trinità. Il cambiamento del nome non piacque a tutti i confratelli, e nel 1442 una parte di essi si staccò andando nell'oratorio di San Sebastiano presso l'antica porta di Pescaia. Il gruppo continuò a chiamarsi di Santa Maria, e dette origine poi alla confraternita di Santa Maria in portico di Fontegiusta. La nostra compagnia, il 21 novembre 1445, quando ancora aveva dimora presso il convento dei Servi di Maria, diede ospitalità alla confraternita dello "Spirito Santo" che fino ad allora si riuniva nel convento di San Domenico. Per un certo periodo i confratelli si riunirono anche nella chiesa dell'ospedale di Santa Maria della Scala, è però sicuro che il 3 giugno 1499 l'oratorio dietro la basilica dei Servi esisteva già, in quanto i confratelli chiesero al Comune di Siena un sussidio per i restauri della chiesa e per l'acquisto di un appezzamento di terreno. Ciò fa supporre che il completamento della stessa fu fatto nei primi anni del 1500. Va ricordato inoltre che questa Confraternita dette ospitalità agli abitanti della contrada di Valdimontone, concedendo ad essi una parte dei locali per la loro sede e le riunioni fino al 1743 anno in cui la contrada si trasferì nell'oratorio di San Leonardo. Con l'editto di Pietro Leopoldo II Granduca di Toscana del 21 marzo 1785, la confraternita insieme ad altri enti religiosi, andò soggetta alla soppressione, perdendo dopo cinque secoli di vita solerte e prosperosa tutti i suoi beni. In seguito alle frequenti ed insistenti richieste dell'arcivescovo di Siena, monsignor Tiberio Borghesi, lo stesso Granduca il 30 giugno 1790 ordinò la ricostituzione di queste benemerite fondazioni. La nostra compagnia riacquistò la sua vita attiva ma il colpo inferto dal provvedimento di soppressione a queste associazioni religiose fu grande. La perdita dei beni da esse possedute, nuovi e continui avvenimenti politici a seguito della rivoluzione francese, causò un lento ed inesorabile decadimento di queste venerabili istituzioni. L'arcivescovo di Siena, monsignor Tiberio Borghesi con sua lettera del 28 aprile 1791 dichiarò ripristinata la Compagnia della Santissima Trinità, prima fra tutte, ed essendo la più antica nella città di Siena acquisì anche il titolo di Priora. In quel tempo, in occasione della festa della S.S.Trinità, i confratelli dopo aver digiunato alla vigilia, preparavano con cura e grandissima suntuosità la festa del giorno successivo. In alcuni anni, per la solenne ricorrenza, durante la celebrazione eucaristica in occasione del canto del "Gloria in excelsis Deo" veniva liberata in volo una colomba bianca, simbolo del Divino Spirito Santo. Nell'occasione venivano elargiti alcuni scudi ad un confratello bisognoso e una dote a fanciulle povere. Dopo gli eventi della seconda guerra mondiale la Confraternita riprese vita. Nel 1990 grazie alla volontà ed all'opera di fedeli, venne istituito un consiglio e registrata l'adesione di nuovi confratelli e consorelle. Questi intendevano così riprendere ad esercitare pratiche religiose nella devozione della Santissima Trinità, la mutua assistenza fra gli aderenti, e soprattutto provvedere alla manutenzione, al restauro ed alla conservazione delle memorie storiche ed artistiche della confraternita. I primi statuti di questa compagnia sono risalenti al 1338 successivamente furono riformati nel 1442, 1646, 1659, 1663, e 1722, comprendevano allora la carica di priore, camarlengo, infermiere, quattro consiglieri che duravano in carica tre mesi ed un sacerdote correttore che doveva sempre far parte dei frati dell'ordine dei Servi di Maria, con un mandato di un anno. Unitamente alle altre compagnie, attualmente fa parte della Consorteria delle Compagnie Laicali di Siena. In tutte le cerimonie pubbliche ancora oggi, i confratelli indossano una veste comunemente chiamata cappa, munita di buffa, un cappuccio a punta che si abbassava sul volto, per garantire l'anonimato del benefattore che aveva reso un servizio o compiuto opere di beneficenza. I beneficiari dovevano rendere gratitudine solo ed esclusivamente alla Compagnia e non al singolo benefattore. Fino al 19 maggio 1675 essa fu completamente bianca a significare il candore, successivamente, tutta rossa con cingolo azzurro a significare la fede ardente, quindi volendo riunire le due figurazioni fu di nuovo mutata definitivamente in bianca con mantellina rosso scuro, recante sul lato sinistro il monogramma "ST" con le due lettere intrecciate di color bianco, con in vita un cingolo rosso che porta una corona con croce a grossi grani in legno. Il priore è invece riconoscibile da un emblema dorato recante l'immagine della Santissima Trinità.
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