La prima struttura risale presumibilmente al 1380, mentre l’apparato decorativo iniziò a prendere forma solo verso la fine del Cinquecento. Le ultime opere di abbellimento possono riferirsi al 1792, periodo in cui venne rinnovata la Cappella della Madonna, e ancora nel
1882 furono ridipinti da Giorgio Bandini gli affreschi del pronao. Un restauro completo fu intrapreso tra il 1913 e il 1914 a seguito degli ingenti danni causati dal terremoto che colpì la città di Siena nella notte tra il 13 e il 14 settembre 1911.L’Oratorio della Santissima Trinità sorse presumibilmente intorno al 1380 nell’area absidale della Basilica di Santa Maria dei Servi, dove fino ad allora si era riunita la Compagnia della Santissima Trinità fondata nel 1298 dal Beato Francesco
Patrizi con il nome di Società Minore della Vergine Maria.
Con facciata seicentesca caratterizzata dal pronao tripartito da quattro paraste doriche che rimanda all’architettura rinascimentale peruzziana, l’Oratorio conserva l’impianto medievale a navata unica coperta da due campate a crociera. Mentre sul retro si aprono due locali
adibiti a sacrestia, lateralmente alla navata si sviluppano un’aula e una corte coperta che conduce alla Cappella della Madonna collegata all’Oratorio tramite una porta laterale. Già menzionata da Monsignor Bossio durante la visita pastorale del 1575, l’aspetto attuale della cappella risale alla seconda metà del XVII secolo: a pianta circolare, sormontata da una cupola su cui si apre un piccolo lucernario, è completamente dipinta del “celeste cielo” tipico del Settecento, interrotto da lesene bianche e rifiniture dorate. L’altare, rinnovato nel
1792 da Bernardino Cremoni, conserva la Madonna col Bambino attribuita a Sano di Pietro.
L’interno dell’atrio è completamente affrescato con scene prospettiche tipiche del quadraturismo, riferite a Vincenzo di Giovanni Andrea Ferrati in collaborazione con Giuseppe Nicola Nasini per la realizzazione delle figure, mentre il nome di Giorgio Bandini si lega
presumibilmente ad un restauro effettuato nel 1882.
L’horror vacui dell’aula unica colpisce per ricchezza e proporzione in cui ogni singolo elemento decorativo si inserisce con calibrata armonia nell’intera decorazione. Gli stucchi e le dorature, realizzati da Bartolomeo Neroni detto il Riccio, da Lorenzo Rustici, da Prospero Antichi detto il Bresciano e dalla bottega di Giacomo Franchini, scandiscono ogni riquadro e incorniciano ogni statua. Le vele delle volte, osservate da eleganti Sibille in stucco, sono decorate, a partire dal 1599, da Ventura Salimbeni che subentrò nell’incarico al Rustici. Nella parete dietro all’altare Alessandro Casolani dipinse i Dolenti intorno alla Croce (1587) ritoccati nella parte superiore nel 1795 da Lorenzo Feliciati. La controfacciata, affrescata da Raffaello Vanni nel 1652, mostra la splendida Vittoria di Clodoveo su Alarico II,
mentre le pareti lunghe ospitano i dipinti di Giuseppe Nicola Nasini, L’acqua che si ribella al vescovo Barba che vuol variare il rito del Battesimo, Il miracolo dei tre fanciulli ebrei, La punizione del vescovo eresiarca Olimpo e Il Concilio di Nicea che condanna Ario,
commissionati all’artista nel 1698. Appartengono ancora alla mano del Nasini i puttini inseriti all’interno delle cornici che decorano i pilastri e i dieci ovali con Storie di Santi e Beati posti al di sotto dei grandi dipinti, mentre le statue delle nicchie ai lati
dell’altare sono opera di Ambrogio Buonvicino (1580). Lo splendido Crocifisso (1576) fu fuso dal senese Alessandro Vannini su modello del Bresciano. Nella sacrestia è conservata la Madonna con Bambino e Santi (1496) di Neroccio di Bartolomeo de’ Landi, mentre nella sala
delle riunioni si conserva lo Sposalizio mistico di Santa Caterina (1612) di Sebastiano Folli.
L’Oratorio della Santissima Trinità rappresenta una preziosa testimonianza del fervido panorama artistico senese tra la fine del Cinquecento e i primi anni del Settecento, l’interno rivela una ricca sintesi delle espressioni artistiche del periodo che si fondono perfettamente con gli elementi architettonici a creare un elegante gioiello barocco.